Synthèse et caractérisation de nouveaux dérivés de phénalénone pour des applications environnementales et antimicrobiennes
(Document en Français)
- Thèse consultable sur internet, en texte intégral. Accéder au(x) document(s) :
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- https://theses.hal.science/tel-03482469
- Auteur
- Godard Jérémy
- Date de soutenance
- 15-12-2020
- Directeur(s) de thèse
- Sol Vincent - Bregier Frédérique
- Président du jury
- Chaleix Vincent
- Rapporteurs
- Lemercier Gilles - Richeter Sébastien
- Membres du jury
- Sol Vincent - Bregier Frédérique - Rosilio Véronique
- Laboratoire
- LABCiS - Laboratoire des Agroressources, Biomolécules et Chimie pour l'Innovation en Santé - UR 22722
- Ecole doctorale
- École doctorale Chimie, Ecologie, Géosciences et AgroSciences Théodore Monod (Poitiers)
- Etablissement de soutenance
- Limoges
- Discipline
- Chimie organique
- Classification
- Chimie, minéralogie, cristallographie
- Mots-clés libres
- Phénalénone, Photodépollution, Antimicrobien, Greffage, Fonctionnalisation
- Mots-clés
- Photosensibilisants,
- Biotechnologie appliquée à l'environnement,
- Eau -- Épuration
Un photosensibilisateur est un composé capable de capter les rayonnements lumineux et de transférer cette énergie à des molécules voisines. En particulier, l'oxygène moléculaire peut capter cette énergie pour aboutir à de l’oxygène singulet, une forme de l’oxygène extrêmement réactive capable de détruire une grande variété de composés organique dont les constituants cellulaires et les polluants environnementaux. Avec un rendement quantique de production d'oxygène singulet proche de 1 dans tous les solvants, la phénalénone est un excellent photosensibilisateur qui présente l'avantage d'être synthétisé de manière relativement simple. Cependant, les fonctionnalisations décrites affectent parfois de manière drastique le rendement en oxygène singulet et l’utilisation de la phénalénone s’en trouve par conséquent limitée. Ainsi, au cours de ce travail, nous avons proposé dans un premier temps une série de fonctionnalisations de la phénalénone avec des fonctions aussi diverses qu’un azoture, un propargyle, un acide, une amine, un alcool et bien d’autres, permettant d’élargir son domaine d’utilisation sans perte d’efficacité du photosensibilisateur. Dans une seconde partie, certaines de ces fonctions ont été utilisées pour de nouvelles utilisations de la phénalénone. Celle-ci a ainsi pu être greffée sur des matériaux cellulosiques (bois et papier) et siliceux (verre et sable). Les propriétés antifongiques du bois ainsi fonctionnalisé sont actuellement à l'étude, tandis que les premiers tests de photodégradation du tébuconazole dans l'eau par du sable fonctionnalisé par la phénalénone ont donné des résultats prometteurs laissant entrevoir la possibilité d'utiliser ce matériau dans la photodépollution des eaux. La phénalénone a par ailleurs été greffée à une ou plusieurs chaines d’acide stéarique et l'étude de ces composés a mis en évidence la possibilité de former des assemblages supramoléculaires. Enfin, la phénalénone a été associée à des sels de triazolium pour une utilisation antibactérienne, et a montré une excellente activité de photoinhibition de la croissance, en particulier sur les bactéries à Gram positif.
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Pour citer cette thèse
Godard Jérémy, Synthèse et caractérisation de nouveaux dérivés de phénalénone pour des applications environnementales et antimicrobiennes, thèse de doctorat, Limoges, Université de Limoges, 2020. Disponible sur https://aurore.unilim.fr/ori-oai-search/notice/view/2020LIMO0077