Benzoporphyrines polyaminées et glycolisées : synthèses et tests biologiques

Discipline

Chimie Appliquée - Chimie des Substances Naturelles

Classification

Chimie, minéralogie, cristallographie,

Technologie (Sciences appliquées),

Génie chimique, technologies alimentaires

Mots-clés libres

cellules cancéreuses, porphyrines, photothérapie dynamique, photosensibilisants, polyamines

Mots-clés

Anticancéreux - Thèses et écrits académiques,

Photochimiothérapie - Thèses et écrits académiques,

Porphyrines - Désymétrisation (chimie) - Thèses et écrits académiques,

Peptides - Synthèse - Thèses et écrits académiques,

Photosensibilisants - Thèses et écrits académiques

Ce travail porte sur la synthèse multi-étapes, la caractérisation et l'évaluation biologique de nouveaux photosensibilisateurs vectorisés conçus pour une utilisation potentielle en photothérapie dynamique des cancers. Nous avons élaboré plusieurs tétrabenzoporphyrines symétriques substituées par quatre polyamines ou quatre molécules de glucose, dans le but d'augmenter leur sélectivité pour les cellules cancéreuses. Ces dérivés de benzoporphyrines ont été obtenus suivant deux approches distinctes. Ainsi, la fixation des vecteurs (spermidine, spermine, α-D-glucose ou β-D-glucose) a été effectuée soit en fin de synthèse, directement sur le précurseur macrocyclique, soit dans la phase initiale, sur le synthon aldéhydique. Tous les produits finaux obtenus ont révélé leur aptitude à produire de l'oxygène singulet en présence de lumière visible ; finalement, des tests de viabilité cellulaire ont été réalisés, in vitro, sur deux lignées cancéreuses humaines (MCF-7 et HaCaT).