Utilisation des fibres de carbone activé comme catalyseurs de O- et N-glycosylation : Application à la synthèse d'analogues de saponines et de nucléosides

Discipline

Chimie Appliquée - Chimie des Substances Naturelles

Classification

Chimie, minéralogie, cristallographie,

Technologie (Sciences appliquées),

Génie chimique, technologies alimentaires

Mots-clés libres

glycosylation, fibres de carbone activé, nucléosides, chimie verte

Mots-clés

Fibres de carboneFibres de carbone -- Thèses et écrits académiques,

Glycosylation - Thèses et écrits académiques,

Nucléosides - Thèses et écrits académiques,

Saponines - Thèses et écrits académiques

Les fibres de carbone activé (FCA) constituent une nouvelle forme de charbon actif couramment utilisée dans le traitement de l'eau et de l'air et pouvant présenter un fort caractère acide. Nous avons étudié pour la première fois leur application en tant que promoteur acide en synthèse organique, notamment lors de réactions de O-et de Nglycosylation sans solvant. Le but de ce travail est de montrer la possibilité d'utiliser les FCA en tant que catalyseurs acides afin de remplacer ceux classiquement utilisés souvent dangereux pour l'environnement (acides de Lewis…). A partir des différentes études que nous avons menées sur la caractérisation structurale des FCA (détermination de la surface spécifique par la méthode de Brunauer Emmett and Teller (BET), le volume microporeux par l'équation de Dubinin-Radushkevich, le dosage des fonctions acides de surface par la méthode de Boehm…) et sur leur application lors des réactions de O- et de N-glycosylation, notamment lors de la synthèse d'analogues de saponines et de nucléosides, (étude de la concentration en réactifs, étude de l'effet du temps et de la température de réaction, étude en fonction du type de réactifs de départ…), différentes hypothèses mécanistiques ont pu être proposées.