Synthèse et caractérisation de nouvelles structures mono et dinucléosiques à visées thérapeutiques

Discipline

Chimie Appliquée - Chimie des Substances Naturelles

Classification

Chimie, minéralogie, cristallographie,

Technologie (Sciences appliquées),

Génie chimique, technologies alimentaires

Mots-clés libres

antiviraux, microondes, métathèse (chimie), nucléosides

Mots-clés

Réactions chimiques,

Nucléosides - Synthèse - Thèses et écrits académiques,

Nucléosides - Analogues - Thèses et écrits académiques,

Microondes,

Ultrasons

Nous décrivons la synthèse d'analogues de nucléosides. Dans une première partie, la synthèse des analogues de dinucléosides reliés par une chaîne carbonée insaturée entre les positions 3'-3', 5'-5' et 3'-5' à partir de la thymidine portant des groupements allyliques est décrite. Nous avons mis au point l'allylation de la thymidine en position 5', précurseur de base des dinucléosides 5'-5' et 3'-5'. L'étape clé de cette synthèse est l'utilisation de la réaction de métathèse des oléfines. Dans un deuxième partie, nous présentons la synthèse d'analogues du D4T et de l'AZT portant une chaîne carbonée entre la base et la partie glucidique. La première étape de ces synthèses est la préparation de la base alkylée hydroxylée sous activation micro-onde. Tous les produits synthétisés ont été caractérisés par différentes méthodes spectroscopiques et leur activité virale est en cours d'évaluation.