Nouvelles méthodes d'élaboration de tensioactifs glycosylés par métathèse croisée et cycloaddition 1,3-dipolaire

Discipline

Chimie Appliquée - Chimie des Substances Naturelles

Classification

Chimie, minéralogie, cristallographie,

Technologie (Sciences appliquées),

Génie chimique, technologies alimentaires

Mots-clés libres

tensioactifs, glycosylation, métathèse (chimie), chimie verte, click-chemistry

Mots-clés

Réactions chimiquesMétathèse (chimie) -- Thèses et écrits académiques,

Surfactants - Synthèse - Thèses et écrits académiques,

GlucidesGlucides -- Thèses et écrits académiques,

écologie chimique - Thèses et écrits académiques,

Cyclisation (chimie) - Thèses et écrits académiques

Ce travail propose la synthèse et la caractérisation de molécules tensioactives originales, élaborées à partir de glucides. Ces composés, connus pour leur biodégradabilité, sont employés couramment dans les détergents, les cosmétiques mais également par certaines industries telles que la métallurgie, les peintures… Deux familles de tensioactifs glucidiques, de type monocaténaires et bolaformes, ont été obtenues à l'issue d'une O-glycosylation par activation micro-onde et d'une réaction de métathèse croisée. Par analogie, une approche par la cycloaddition 1,3-dipolaire ou "Click-Chemistry" a conduit à de nouveaux monomères et dimères, triazolés. Enfin, des composés polysubstitués originaux, nommés "star‑like", ont été synthétisés par l'estérification d'un acide carboxylique à longue chaîne sur un noyau central (méthylglucose ou myo-inositol) suivie du greffage par "Click-Chemistry" de sucres en périphérie de la structure. L'étude des propriétés de surface de ces molécules a été réalisée et en particulier la mesure de la tension superficielle en fonction de la concentration, ainsi que la détermination de leur CMC.