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Synthèse et évaluation biologique de moutardes à l'azote à motifs pyrimidiques, puriques et triazoliques

(Document en Français)

Accès au(x) document(s)

Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse consultable sur internet, en texte intégral.
  • Accéder au(x) document(s) :
    • https://cdn.unilim.fr/files/theses-doctorat/2012LIMO4054.pdf
    Ce document est protégé en vertu du Code de la Propriété Intellectuelle.

Informations sur les contributeurs

Auteur
Boëns Benjamin
Date de soutenance
26-11-2012

Directeur(s) de thèse
Zerrouki Rachida
Président du jury
AGROFOGLIO Luigi
Rapporteurs
BELLOSTA Véronique - AGROFOGLIO Luigi
Membres du jury
OUK Tan-Sothea - ZERROUKI Rachida - TROUILLAS Patrick

Laboratoire
LCSN - Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles - EA 1069
Ecole doctorale
École doctorale Sciences pour l'Environnement - Gay Lussac (La Rochelle ; 2009-2017)
Etablissement de soutenance
Limoges

Informations générales

Discipline
Chimie Appliquée - Chimie des Substances Naturelles
Classification
Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres
anticancéreux, click-chemistry, cytométrie en flux, moutardes à l'azote
Mots-clés
Moutardes à l'azote - Thèses et écrits académiques,
Cytométrie de flux - Thèses et écrits académiques,
Composés organiques -- Synthèse - Thèses et écrits académiques,
Chimie click - Thèses et écrits académiques,
Anticancéreux - Thèses et écrits académiques
Résumé :

Au travers de ce manuscrit, nous décrivons la synthèse de moutardes à l'azote à motifs pyrimidiques, puriques ou triazoliques. Dans un premier temps, nous étudions la synthèse d'une moutarde à l'azote dérivée de l'uracile. L'étude de l'étape d'amidation directe a permis de généraliser cette méthode à diverses amines. Une étude de modélisation moléculaire a mis en évidence l'importance des interactions non liantes dans cette réaction. Dans une seconde partie, nous décrivons la synthèse de moutarde à l'azote à partir de bases puriques. Cette stratégie a conduit à la formation de composés tricycliques, dérivés de la purine. Dans une troisième partie, nous nous sommes intéressés à l'élaboration d'une nouvelle famille de moutardes à l'azote à motifs triazoliques. Grâce à l'utilisation de la réaction de CuAAC, nous avons synthétisé huit molécules aux structures innovantes. Cette dernière stratégie ouvre la voie à la synthèse d'une nouvelle famille de moutardes à l'azote aux motifs variés. Enfin, nous étudions l'activité biologique de certains des composés synthétisés par test de viabilité cellulaire, puis par cytométrie en flux. Deux composés obtenus ont présenté des résultats encourageants vis-à-vis de quatre lignées cancéreuses.

Informations techniques

Type de contenu
Text
Format
PDF

Informations complémentaires

Entrepôt d'origine
Ressource locale
Identifiant
unilim-ori-30169
Numéro national
2012LIMO4054

Pour citer cette thèse

Boëns Benjamin, Synthèse et évaluation biologique de moutardes à l'azote à motifs pyrimidiques, puriques et triazoliques, thèse de doctorat, Limoges, Université de Limoges, 2012. Disponible sur https://aurore.unilim.fr/ori-oai-search/notice/view/unilim-ori-30169